A nyaralás úgy kezdődk, hogy telefonon lefoglalod a szállást. Ekkor egy kis ablak jelenik meg, ahol pontosan személyre szabhatod a nyaralásodat:
- Kivel akarsz utazni? Nem csak a családodat viheted magaddal, hanem a szomszédokat, barátokat is.
- Hány napra akarsz menni? Max 7 nap lehet.
- Mikor akarsz indulni? Ki kell választanod a hét valamelyik napját.
- Válaszd ki a Neked megfelelő hotelt: drága, elmegy, olcsó kategóriákból.

mindenki elmehet nyaralni,kivéve a csecsemőket. Gyerekek és terhes Simek is mehetnek, de a nyaralás alatt nem fog megszületni a Sim gyermeke és nem történik korszakváláts sem, tehát egy gyerek sem lesz tini, mert nyaralás közben nem telik az idő. Amint lefoglaltad a szállásodat, máris egy taxi fog a ház előtt várni.

3 nyaralóhely közül választhatunk: Takemizu Village (Ázsiai kultúra) , Three Lakes (hegyek), and Twikii Island (tengerpart, polinéz stílus)
Mindegyik nyaralóövezetben láthatjuk a hoteleket, amikből választhatunk . Ha valahol zöld ágy jel van, az azt jelenti, hogy az a hotel már foglalt. Ha nem akarunk hotelt foglalni, vehetünk egy házat is. Ez a ház azonban nem maradhat örökké a Simé. A hotelekben a recepcióstól kérhetünk szobát, tőle kérhetünk túrista kalaúzt is, hogy megismerkedjünk a hely nyújtotta lehetőségekkel. Amennyiben vállalkozószellemű vagy, választhatod a "repülés a felhők között" módot, de eree vigyázni kell, mert ha a Simünknek mégsem tetszik, akkor szomorú lesz és ez negatívan hat a családi életére, a szükségleteire, az életcéljára, a munkájára. Viszont ha a nyaralás jól telik, annak pozitív hatása lesz minderre.

Új rendszert vezettek be, ezek a medálok. Új panel lesz hozzá, amit megnyitva üres kis helyeket látunk, amiket később tölthetünk fel a nyaralás alatt tanulással és a helyi tevékenységek kipróbálásávalpl. Ha megtanulja a Sim a hula-hula táncot, akkor megkapja a hula-hula medált.

Másik újítás a hordozható fényképezőgép. A Sim báhova magával viheti és képeket készíthet, amit hazaérve mappába rendezhet, vagy kinyomtatva kitehet a falra.

Rengeteg új dolgot lehet kipróbálni a nyaralás alatt. Ezek közül néhány:
- 4 új táncot lehet megtanulni: hula-hula, tűztánc, tai-chi és a hegyek tánca.
- tea szertartás
- Köszöntések: minden helynek megvan a saját jellegzetes köszöntése, pl. ha a hegyekbe mész, ne feledd el imitálni a Tarzan XD-t, mert ott az ahelyi köszöntés.
-Tengerpart: igen, igazi tengerpart hullámokkal. A Simek úszhatnak a tngerben vagy kifekhetnek a partra a saját törülközőjükre. Kereshetnek kagylókat, vagy homokvárakat építhetnek. De vigyázni kell a nappal, mert könnyen leéghetnek a Simek. :)
- 3 új karakter található a játékban, mindegyik 1-1 nyaralóhelyen: ninja, jeti, öregember. A jetit úgy találhatod meg, ha elveszel a hegyek között. Ha meg van, akár adoptálhatod is és remekül fog vigyázni a gyerekeidre.

Új tárgyak! 

- Tipikus ruhák a nyaralók számára, ázsiai és polinéz stílus, stb.
- Kalózhajó: a legnagyobb tárgy, amit valaha is a Simek világában alkottak. A strandon található és rengeteg új tevékenységet lehet csinálni benne: lehetsz Te akapitány és játszhatsz a kormánnyal, párbajozhatsz a kardoddal. A hajón él egy kalóz szelleme, aki azonban nem bnt, csak szomorú, felvidíthatod, ha játszol vele vag kalóz nótákat énekeltek együtt.

- Zen kert: dolgozz benne, vagy csak pihenj
- Masszázs ágy: Bármely Sim, amely masszázst tanult, csinálhatja. 3 féle van: svéd masszázs, kő masszázs és akupresszúrás (utóbbi nem biztos)
- Őrült törzsek: Azt hiszed, meg tudsz állni egy fatörzsön, ami alatt folyik a víz? Tegyél próbát!
- Sequoia: olvasd el azoknak a Simeknek a történetét, akik meglátogatták az Ősi Sequoia-t
- Kívánságok szobra: Egy szökőkút, melyet a polinéz kultúra ihletett. Ne dobj bele szappant, mert az istenek megharagudhatnak és víz helyett láva fog folyni belőle.
- Új rész a Formatárban:kiegészítők: piercing, nyaklánc, napszemüveg. Ezeket megvásárolhatod az ajándékboltokban is vagy kutathatsz értük a földön.
- Új házfajták (pl. kínai tető), új építő anyagok lesznek elérhetőek, ha meglátogatod a nyaralóövezeteket.